Παρότι προϋπήρχε ως οικισμός ήδη από τους αρχαίους χρόνους, γνώρισε μεγάλη άνθηση με τη γένεση του νέου ελληνικού κράτους. H αρχική πολεοδόμηση έγινε από τους Bαυαρούς μηχανικούς του Οθωνα. Στα μέσα του 19ου αιώνα, η Eρμούπολη βρισκόταν σε πλήρη ακμή με 20.000 κατοίκους και ανεπτυγμένη κοινωνική και πολιτιστική ζωή. Και δεν θα ήταν υπερβολή να πει κανείς πως εκεί «γεννήθηκε» η ελληνική αστική τάξη. Εκεί έγινε η πρώτη Ανώνυμη Ναυτιλιακή Εταιρεία, το πρώτο θέατρο-όπερα της Νέας Ελλάδας, ενώ η θεατρική κίνηση είχε εγκαινιαστεί από το 1826 με ιταλικούς θιάσους που παρουσίαζαν όπερες της εποχής. Ακόμα, έξω από το λιμάνι της, στο νησάκι Γάιδαρος, έγινε ο πρώτος περιστρεφόμενος φάρος.
Πάνω από τη νεοκλασική Ερμούπολη υπάρχει η Ανω Σύρος με όλα τα χαρακτηριστικά γνωρίσματα ενός μεσαιωνικού οχυρού-οικισμού. Από την άλλη, υπάρχει και το λιμάνι με τις καφετέριες και τα μπαράκια του, καθώς και οι διάφοροι παραλιακοί οικισμοί, και αυτοί «πλήρως εξοπλισμένοι» με ταβέρνες, μπαρ και καφετέριες.
Πλατεία Mιαούλη. Στην κεντρική πλατεία της Eρμούπολης θα θαυμάσουμε το περίφημο δημαρχείο του Τσίλερ, ένα από τα μεγαλύτερα και ωραιότερα της χώρας.
Λέσχη Eλλάς. Στεγάζει το Πνευματικό Kέντρο του Δήμου. Χτίστηκε το 1862-63 σε σχέδια του Iταλού Pietro Sampo.
Απόλλων. Το Δημοτικό Θέατρο χτίστηκε την ίδια εποχή με τη Λέσχη από τον ίδιο αρχιτέκτονα.
Αγορά. Της Ερμούπολης, εννοείται, μέσα στα στενάκια, πίσω από το λιμάνι. Εκεί αξίζει να επισκεφτείτε το κατάστημα «Πρέκας» όπου υπάρχουν συγκεντρωμένα πολλά παραδοσιακά προϊόντα, όπως αγκινάρες σε λάδι, κάππαρη και λιαστές ντομάτες.
ΠΑΡΑΛΙΕΣ
Κύματα, Αγ. Νικόλαος, Τάλληρο, Βαγγελίδη. Ολες τους σχεδόν μέσα στην Ερμούπολη, με βότσαλο και νοτιοανατολικό προσανατολισμό.
Γαλησσάς, Αγκαθωπές, Κόμητο και Βάρη. Με ψιλή άμμο έξω-μέσα και ρηχά νερά, τις συνιστώ για τα παιδιά.
Αγία Πακού (ή Αρμεό). Αριστερά του Γαλησσά, αν σας αρέσει να σας αγκαλιάζει η θάλασσα όπως σας γέννησε η μαμά σας.
Φοίνικας, Μέγας Γιαλός, Κόκκινα και Λωτός. Εκτός από πλαζ με ψιλή και χοντρή άμμο, θα βρείτε και αρμυρίκια με παχιά σκιά.
Δελφίνι. Από τις πιο γνωστές, με ψιλή άμμο μέσα-έξω, με ομπρέλες και ξαπλώστρες και θαλάσσια σπορ.
Αζόλιμνος. Η πιο κοντινή πλαζ στην πόλη (5 χλμ.), έχει αρμυρίκια αλλά και αρκετό κόσμο.
Σαντορινιοί. Επίσης κοντινή, με ψιλή άμμο και λίγα βότσαλα στην άκρη της, αλλά συνηθέστατα με πολύ λιγότερο κόσμο.
Μεγάλη Αγκάλη. Αν έχετε πλεούμενο... στο νησάκι Γάιδαρος, όπου βρίσκεται και ο Φάρος, ερημική και υπέροχη!