Μόλις τρεις εβδομάδες μετά το τροχαίο δυστύχημα στο Παρίσι στις 31 Αυγούστου του 1997 στο οποίο «χάθηκε» η αγαπημένη πριγκίπισσα των Βρετανών και ο σύντροφός της, Ντόντι Αλ Φαγέντ, ο Ντόναλντ Τραμπ έδωσε συνέντευξη στο Αμερικανό ραδιοφωνικό παραγωγό και τηλεπαρουσιαστή Howard Stern, ο οποίος ήταν γνωστός για τις «αδιάκριτες» ερωτήσεις του.
Στην ερώτηση του Stern, αν είναι εγωιστικό να υποστηρίξει κάποιος ότι θα μπορούσε να είχε κοιμηθεί με την Lady Di, ο Ντόναλντ Τραμπ απάντησε: «Νομίζω ότι θα μπορούσα». Το 2000 ο Τραμπ βρέθηκε να δίνει πάλι συνέντευξη στον γνωστό Αμερικανό παρουσιαστή και τότε ο Stern επανήλθε δριμύτερος στην ερώτησή του. «Θα κοιμόσουν με την πριγκίπισσα Νταϊάνα;», ρώτησε ο παρουσιαστής και ο Ντόναλντ Τραμπ απάντησε: «Χωρίς κανένα δισταγμό». Στην ίδια συνέντευξη ο υποψήφιος για το χρίσμα των Ρεπουμπλικανών στις αμερικανικές εκλογές δήλωσε ότι υπήρξε θαυμαστής της πριγκίπισσας, που θα μπορούσε να είχε γίνει σούπερ μόντελ, αφού τα είχε όλα, το ύψος, την επιδερμίδα, την ομορφιά.
Παρόλο που και οι δύο συνεντεύξεις ανήκουν στο παρελθόν η ιστοσελίδα Buzzfeed τις ανέσυρε και τις δημοσίευσε πάλι, αφού πλέον ο πάντα διάσημος Ντόναλντ Τραμπ πλησιάζει σε «απόσταση αναπνοής» τον Λευκό Οίκο. Εντύπωση και ερωτηματικά προκαλεί στην πρώτη συνέντευξη του Αμερικανού μεγιστάνα για την αδικοχαμένη πριγκίπισσα η αναφορά του σε επιστολή που του έστειλε η Νταϊάνα και τον ευχαριστεί για την «χάρη» που της έκανε. Όταν ο Stern ρώτησε τον Τραμπ ποια ήταν αυτή η «χάρη» το ερώτημα έμεινε αναπάντητο.
Τον περασμένο Αύγουστο η Σελίνα Σκοτ, στενή φίλη της πριγκίπισσας, αποκάλυψε στους Sunday Times ότι ο Τραμπ, αμέσως μετά το διαζύγιο της Lady Di από τον πρίγκιπα Κάρολο την «βομβάρδιζε» με ορχιδέες και τριαντάφυλλα. Η ίδια η πριγκίπισσα είχε εκμυστηρευτεί στην φίλη της ότι το επίμονο φλερτ του Αμερικανού κροίσου την ενοχλούσε. Σύμφωνα με τις δηλώσεις της Σκοτ η πριγκίπισσα ήταν το «απόλυτο έπαθλο» για τον Τραμπ.
