Υποτροπή της επιχείρησης νοείται α) η επιβολή στην ίδια επιχείρηση δύο τουλάχιστον διοικητικών κυρώσεων για παρόμοιες παραβάσεις μέσα σε μία τετραετία, η οποία ξεκινά από τη διενέργεια του ελέγχου, ή β) η έκδοση μίας τουλάχιστον αμετάκλητης καταδικαστικής απόφασης που αφορά την τέλεση αξιόποινης πράξης για παρόμοια παράβαση. Τυχόν αλλαγή του νομίμου εκπροσώπου της επιχείρησης δεν επηρεάζει την υποτροπή. Η υποτροπή προκύπτει και από το συνδυασμό των δύο παραπάνω περιπτώσεων, δηλαδή επιβολή μίας διοικητικής κύρωσης και έκδοση αμετάκλητης καταδικαστικής απόφασης.
Αρχικώς καθορίζεται ένα βασικό ποσό προστίμου (ΒΠ), το οποίο μπορεί να αναπροσαρμόζεται προς τα πάνω, όταν συντρέχουν ειδικοί λόγοι.
Για το χαρακτηρισμό του βαθμού συνεργασίας συνεκτιμώνται ιδίως η τυχόν επαναλαμβανόμενη μη συμμόρφωση σε υποδείξεις - συστάσεις, ο βαθμός υπαιτιότητας (βαθμός ευθύνης) του εργοδότη, η παρεμπόδιση του έργου του Επιθεωρητή κατά τη διενέργεια του ελέγχου, η μη χορήγηση στοιχείων κατά τη διάρκεια της έρευνας κτλ. Ο αναλυτικός υπολογισμός των επιβαλλόμενων προστίμων παρατίθενται στους συνημμένους πίνακες.