Η σχέση του με την ιταλίδα ηθοποιό και παρουσιάστρια, Elisabetta Canalis, διήρκεσε από το 2009 μέχρι το καλοκαίρι του 2011. Στενοχωρήθηκε, αρχικά, με την έκβαση της σχέσης (εκείνη φαντασιωνόταν τα σκαλιά της εκκλησίας, εκείνος πάλι όχι...), αλλά η στενοχώρια της δεν κράτησε και πολύ. Τις μέρες που διανύουμε έχει ξεκινήσει εντατικές πρόβες για το αμερικανικό "Dancing With the Stars" και τα γραφεία στοιχημάτων ποντάρουν στη νίκη της. Επίσης φωτογραφήθηκε για την καμπάνια της PETA, κάτι που δεν συμβαίνει με πολλές ωραίες...
Η Sarah Larson είχε φάει μέχρι και σκορπιό στο "Fear Factor" για να γίνει διάσημη. Στη συνέχει γνώρισε τον Clooney το 2007, και παράτησε τη δουλειά της σερβιτόρας στο Palms Casino Resort του Las Vegas για να είναι μαζί του. Υπέγραψε μάλιστα στο γραφείο μοντέλων του L.A., Nous Model Management, με την ιδιότητα της "celebrity". Όσο έμεινε στο πλάι του ηθοποιού εμφανίστηκε ως guest σε δυο επιδείξεις μόδας, ενώ το περιοδικό «People» την είχε στη λίστα με τις 100 πιο όμορφες γυναίκες του 2008.
Τη Renee Zellwegger τη θυμάστε στο πλάι του; Ήταν αρκετές φορές μαζί – και χώρια. Σε έναν από τους χωρισμούς τους, μάλιστα, η Renee δήλωνε πως η γυναίκα της ζωής του είναι η γουρουνίτσα του, ονόματι Max (η οποία μας άφησε χρόνους το 2006, θλίβοντας την καρδιά του...).
Πρώτη φορά ήταν μαζί το 2001, όταν πρωτοβγήκε η ταινία "Bridget Jones's Diary". Στη συνέχεια το 2006, όταν η Zellwegger πρωταγωνιστούσε στην ταινία "Miss Potter". Ένα χρόνο αργότερα, το 2007, που συνεργάστηκαν στο "Leatherheads", βγήκαν και εξομολογήθηκαν ότι ποτέ δεν ήταν μαζί...
Η γνωστή από το "Baywatch" Krista Allen έβγαινε με τον γκριζομάλλη το 2008, όταν πρωταγωνιστούσε στην αμερικανική σειρά "The Starter Wife" και σε δύο ταινίες που απέτυχαν παταγωδώς στο box office. Όμως αυτό δεν πτόησε τα μεγάλα κεφάλια του τηλεοπτικού δικτύου ABC και την ίδια χρονιά (έχοντας κατά νου το διάσημο σύντροφο και τα πρωτοσέλιδα των εφημερίδων, προφανώς) την ενέταξε στο καστ της σειράς "Dirty Sexy Money".
Η Lisa Snowdon κατάφερε να μείνει μαζί του 5 ολόκληρα χρόνια. Όταν χώρισαν το 2006 έγινε μια επιτυχημένη παρουσιάστρια και ραδιοφωνική παραγωγός στη Βρετανία.
Στην περίπτωση της Lucy Liu, οι παπαράτσι είχαν ξεκινήσει έναν λυσσαλέο αγώνα δρόμου για να αποκτήσουν τα πολυπόθητα πειστήρια της σχέση τους. Λίγες εβδομάδες προτού βγει στις αίθουσες η ταινία της "Lucky Number Slevin", εθεάθησαν να φιλιούνται με πάθος την πρωτοχρονιά του 2006...
Με την γαλλίδα φοιτήτρια και σερβιτόρα Celine Balitran γνωρίστηκαν όταν ήταν στο Παρίσι για τα γυρίσματα της ταινίας «Ο ειρηνοποιός». Τον ακολούθησε στην Αμερική κι έμειναν μαζί το διάστημα 1996-1999. Στη συνέχεια το κορίτσι επέστρεψε στην πατρίδα της κι έλαβε μέρος σε reality, ενώ μέχρι το 2004 έπαιρνε και μερικά ρολάκια σε τηλεοπτικές σειρές...
Με την Kelly Preston (τη σημερινή σύζυγο του John Travolta), συγκατοικούσαν το 1988 – σ’ εκείνη, μάλιστα, είχε δωρίσει το γουρουνάκι που λέγαμε...
Η σχέση τους δεν περπάτησε και ένα χρόνο αργότερα άρχισε να βγαίνει με την ηθοποιό Talia Balsam η οποία είναι και η μοναδική που του φόρεσε κουλούρα – έστω, στο Las Vegas. Χώρισαν 3 χρόνια αργότερα...
Όσο για τη νέα του αγαπημένη, την πυγμάχο Stacy Keibler, έχει ποζάρει τόσες φορές, το διάστημα που βγαίνει με τον George, όσες δεν είχε τύχει συνολικά, όσα χρόνια ζει...