Στα γεγονότα της άλωσης της Κωνσταντινούπολης, το 1453, δεν πολέμησαν μόνο οι Έλληνες εναντίον των Τούρκων, όπως ίσως πιστεύεται γενικότερα, αλλά και αρκετοί ξένοι.
Ορισμένοι πολέμησαν στο πλευρό των Οθωμανών καταναγκαστικά, όπως ένα σερβικό απόσπασμα, σταλμένο από τον δεσπότη της μεσαιωνικής Σερβίας Γεώργιο Μπράνκοβιτς που ήταν υποτελής των Οθωμανών. Άλλοι πάλι, όπως ο Ούγγρος (ή Ρουμάνος) κατασκευαστής κανονιών Ουρβανός, συντάχθηκαν με τους Οθωμανούς με την προσδοκία του κέρδους (ο Ουρβανός πληρώθηκε αδρά για να κατασκευάσει τη μεγάλη βομβάρδα που χρησιμοποίησαν οι Τούρκοι κατά την πολιορκία, η οποία αξιοποιήθηκε κυρίως για να καταστρέψει τα τείχη στον τομέα της πύλης του Αγίου Ρωμανού). Οι περισσότεροι ξένοι όμως βρέθηκαν στο αντίπαλο στρατόπεδο, στο πλευρό των Βυζαντινών. Ως γνωστόν, μέσα ή κοντά στην Κωνσταντινούπολη ζούσαν πολλοί ξένοι, κυρίως Ιταλοί, οι οποίοι διατηρούσαν επιχειρηματικά συμφέροντα στην πόλη. Αναπόφευκτα, λοιπόν, υποχρεώθηκαν να συμμετάσχουν στην άμυνά της, προκειμένου να διατηρήσουν την προνομιακή επιχειρηματική τους θέση. Σ’ αυτούς συγκαταλέγονταν, Βενετοί, Αγκωνίτες και Καταλανοί, ενώ και οι Γενοβέζοι που είχαν υπό τον έλεγχό τους το γειτονικό προάστιο του Πέραν (τον σημερινό Γαλατά) τήρησαν ευνοϊκή στάση προς τους Κωνσταντινουπολίτες μετά την έναρξη της τελευταίας πολιορκίας.
Ορισμένοι άλλοι ξένοι κατέφθασαν εθελοντικά στην Κωνσταντινούπολη, στο πλευρό των υπερασπιστών, για να συμμετάσχουν στις επιχειρήσεις είτε από «σταυροφορική διάθεση», είτε από τυχοδιωκτισμό, είτε από την προσδοκία κάποιου απροσδιόριστου κέρδους. Οι πιο γνωστοί μεταξύ τους είναι ο κοντοτιέρος Ιωάννης Τζιουστινιάνι, επικεφαλής ενός μισθοφορικού σώματος 700 κατάφρακτων στρατιωτών που αποτέλεσαν τη «δύναμη κρούσης» των αμυνόμενων, και οι τρεις αδελφοί Μποκιάρντι, επικεφαλής ενός μικρότερου σώματος, στους οποίους καταλογίζεται το ατύχημα της ξεχασμένης Κεκόπορτας, που βρισκόταν στον τομέα των τειχών που υπερασπίζονταν. Ενδεικτικό της σημασίας που απέδιδε ο Κωνσταντίνος Παλαιολόγος στη συμμετοχή των ξένων εθελοντών στην άμυνα, είναι το γεγονός ότι τον μεν Τζιουστινιάνι διόρισε πρωτοστράτορα (αρχιστράτηγο) και του υποσχέθηκε να του παραχωρήσει τη Λήμνο, εάν τελικά απωθούνταν οι Οθωμανοί, ενώ σε άλλους εθελοντές ανέθεσε την άμυνα συγκεκριμένων τμημάτων των τειχών. Μεταξύ τους, τέσσερεις διαπρεπείς Βενετοί ανέλαβαν την ευθύνη της άμυνας αντίστοιχων κύριων πυλών των χερσαίων τειχών παραλαμβάνοντας από τον Κωνσταντίνο Παλαιολόγο τα αντίστοιχα κλειδιά τους καθώς, σύμφωνα με την κατάθεση ενός αυτόπτη μάρτυρα της πολιορκίας, ο αυτοκράτορας είχε ομολογήσει ότι η Κωνσταντινούπολη ανήκε πια περισσότερο στους Βενετούς παρά στους Βυζαντινούς.
Η πιο ασυνήθιστη, πάντως, περίπτωση μεταξύ των ξένων εθελοντών ήταν αναμφίβολα εκείνη του Οθωμανού πρίγκιπα Ορχάν, οι πληροφορίες για τον οποίο είναι περιορισμένες και ασαφείς. Ο πρίγκιπας Ορχάν ήταν μακρινός συγγενής του Μωάμεθ Β΄, κατά μία άποψη δεύτερος εξάδελφός του. Σύμφωνα με αυτή τη γενεαλογική προσέγγιση, ο Ορχάν ήταν εγγονός του Σουλεϊμάν Τσελεμπί, μεγαλύτερου αδελφού του σουλτάνου Μωάμεθ Α΄ (1413-1421). Οι δύο αδελφοί, όπως και ένας τρίτος, ο Μουσά, είχαν καταλάβει διαδοχικά τον οθωμανικό θρόνο μετά την αναπάντεχη αιχμαλωσία του πατέρα τους, Βαγιαζήτ Α΄(1389-1402) από τον Ταμερλάνο στη μάχη της Αγκύρας. Ως αποτέλεσμα της ατυχούς για τους Οθωμανούς κατάληξης αυτής της μάχης, το κράτος τους περιέπεσε στη δίνη ενός μακροχρόνιου εμφυλίου πολέμου. Πρώτος κατέλαβε τον θρόνο ο Σουλεϊμάν (1403-1411), ο οποίος όμως ανατράπηκε και σκοτώθηκε από τον πολεμοχαρή αδελφό του Μουσά, που κυβέρνησε με τη σειρά του επί δύο χρόνια (1411-1413). Οι εχθρικές διαθέσεις του τελευταίου προς τη Βυζαντινή Αυτοκρατορία είχαν ως αποτέλεσμα ο αυτοκράτορας Μανουήλ Β΄ Παλαιολόγος να εξωθήσει σε εξέγερση εναντίον του τον τρίτο επιζώντα αδελφό, τον Μωάμεθ, ο οποίος και τελικά επικράτησε.
Κατά τη εξέλιξη αυτών των γεγονότων, προφανώς οι απόγονοι του Σουλεϊμάν βρήκαν καταφύγιο στην «ουδέτερη» Κωνσταντινούπολη, όπου οι Βυζαντινοί τους προφύλαξαν για να τους χρησιμοποιήσουν ως «αντίπαλο δέος», προκαλώντας έναν εμφύλιο πόλεμο στο οθωμανικό κράτος, εφόσον οι συνθήκες θα το επέτρεπαν (το ίδιο είχαν κάνει και οι Οθωμανοί με τη Βυζαντινή Αυτοκρατορία κατά το δεύτερο μισό του 14ου αιώνα, ενισχύοντας διάφορους γόνους της δυναστείας των Παλαιολόγων στις επιδιώξεις τους να καταλάβουν τον αυτοκρατορικό θρόνο). Υπ’ αυτές τις συνθήκες, ο πρίγκιπας Ορχάν έζησε στην Κωνσταντινούπολη από την παιδική του ηλικία. Προκειμένου, μάλιστα, να μην του επιτραπεί να απομακρυνθεί από την πόλη, ο πατέρας του Μωάμεθ Β’, ο σουλτάνος Μουράτ Β’, είχε συμφωνήσει να καταβάλει στους Βυζαντινούς ως «λύτρα» 3.000 άσπρα, από τα εισοδήματα των πόλεων κατά μήκος του νοτιότερου ρου του Στρυμόνα.
Κατά μία ειρωνεία της τύχης, η μη καταβολή αυτών των λύτρων αποτέλεσε την αφορμή για την έναρξη των εχθροπραξιών που οδήγησαν στην άλωση της Κωνσταντινούπολης. Συγκεκριμένα, κατά την άνοδό του στον θρόνο, τον Φεβρουάριο του 1541, ο Μωάμεθ Β’ είχε δεσμευθεί να συνεχίσει να τα καταβάλει, αλλά μέχρι το φθινόπωρο του ίδιου χρόνου δεν το είχε κάνει, καθώς αγωνιζόταν να καταστείλει μια εξέγερση στα μικρασιατικά εδάφη του κράτους του. Ο Κωνσταντίνος Παλαιολόγος θεώρησε ότι αυτή η συγκυρία του ευνοούσε μια επίδειξη πυγμής, και απείλησε τον Μωάμεθ ότι, εάν δεν τα έστελνε τα χρήματα, οι Βυζαντινοί θα άφηναν ελεύθερο τον πρίγκιπα Ορχάν. Αυτή η έλλειψη διπλωματικής διορατικότητας εκ μέρους του επρόκειτο να αποδειχθεί μοιραία, παρέχοντας στον Οθωμανό σουλτάνο το πρόσχημα που αναζητούσε για την έναρξη του πολέμου.
Κατά την έναρξη της πολιορκίας, ο πρίγκιπας Ορχάν προθυμοποιήθηκε να αναλάβει με τους άνδρες του την άμυνα ενός τομέα των τειχών, γεγονός ιδιαίτερα τιμητικό, εάν μάλιστα το αντιδιαστείλει κανείς με τη στάση πολλών κατοίκων που προτίμησαν να παρακολουθούν παθητικά την εξέλιξη των γεγονότων. Έτσι, του ανατέθηκε η φύλαξη ενός τμήματος των τειχών της Προποντίδας στα οποία περιλαμβανόταν και το λιμάνι του Επτασκαλίου. Τον τομέα αυτό υπερασπίστηκε με γενναιότητα στις λίγες περιπτώσεις κατά τις οποίες ο οθωμανικός στόλος προσπάθησε να δημιουργήσει αντιπερισπασμούς στους αμυνόμενους από την πλευρά της Προποντίδας. Κατά την είσοδο των εισβολέων στην Κωνσταντινούπολη, σύμφωνα με τη χαρακτηριστική διατύπωση του Ράνσιμαν, «ο πρίγκιπας Ορχάν και οι Τούρκοι του συνέχισαν να μάχονται, γνωρίζοντας την τύχη που τους περίμενε εάν έπεφταν στα χέρια του σουλτάνου» (Η άλωση της Κωνσταντινούπολης, σελ. 211).
Η άλωση όμως σφράγισε και τη δική του τύχη. Αν και όλες οι πηγές αναφέρουν ότι σκοτώθηκε, δεν συμφωνούν ως προς τον ακριβή τρόπο. Κατά τον Λαόνικο Χαλκοκονδύλη (βιβλίο Η΄), αυτοκτόνησε πηδώντας από έναν πύργο για να μη συλληφθεί, αφού προηγουμένως είχε μεταμφιεστεί σε καλόγερο. Κατά τον Κριτόβουλο (βιβλίο Α΄, κεφ. 64, παρ. 1-2), μεταμφιέστηκε σε απλό στρατιώτη και προσπάθησε να διαφύγει αξιοποιώντας την γνώση του των Τουρκικών, αλλά αναγνωρίστηκε και αυτοκτόνησε πηδώντας από το τείχος. Στη συνέχεια, οι Τούρκοι στρατιώτες έκοψαν το κεφάλι του και το μετέφεραν στον Μωάμεθ. Τέλος, κατά τον Δούκα (κεφ. XL, παρ. 4), ο οποίος βρέθηκε στην Κωνσταντινούπολη λίγο καιρό μετά την Άλωση και ενδεχομένως συνέλεξε προφορικές μαρτυρίες, προδόθηκε στον ναύαρχο Χαμζά μπέη από έναν αιχμάλωτο (με αντάλλαγμα τη δική του ελευθερία), ενώ είχε ήδη συλληφθεί προσπαθώντας να διαφύγει από τον πύργο «των Φράγκων» μεταμφιεσμένος σε καλόγερο. Στη συνέχεια, αποκεφαλίστηκε από εκείνον.
Με τον θάνατο του Ορχάν, ο Μωάμεθ αποκόμισε διπλό όφελος: όχι μόνο κατέκτησε τη «βασίλισσα των πόλεων» αλλά και απαλλάχθηκε από τον μοναδικό εν ζωή ανταπαιτητή του θρόνου του. Η σύντομη στρατιωτική σταδιοδρομία του μάλλον άγνωστου Οθωμανού πρίγκιπα, όμως, τον κατατάσσει στα πιο ενδιαφέροντα ιστορικά παράδοξα!
